Segundas Intenções (1999)

Em Manhattan, Kathryn Merteuil (Sarah Michelle Gellar) e Sebastian Valmont (Ryan Phillippe) fazem parte de uma família abastada e vivem como irmãos desde o casamento de seus pais. Sebastian é conhecido por sua habilidade de sedução e adora manter essa reputação, enquanto Kathryn, mais imoral do que ele, prefere aparentar ser uma jovem recatada e comportada. Quando seu namorado a troca pela inocente Cecile Caldwell (Selma Blair), Kathryn decide se vingar e desafia Sebastian para um jogo: ele deve seduzir Cecile e destruir sua reputação. Sebastian, por sua vez, impõe um desafio adicional — conquistar a pureza da bela Annette Hargrove (Reese Witherspoon), filha do diretor da escola. Kathryn então propõe uma aposta: se Sebastian não conseguir levar Annette para a cama até o fim do verão, seu luxuoso Jaguar 56 será dela; porém, caso vença, terá o direito de fazer o que quiser com a única mulher que não pode ter: a própria Kathryn.